Дженна Деван родилась 3 декабря 1980 года в Хэртфорде, штат Коннектикут. Когда она была ребенком, ее семья несколько раз переезжала с места на место, пока не осела в Далласе. Дженна начала танцевать в пятилетнем возрасте. В 16 ее заметил агент по поиску талантов из Лос-Анджелеса, который попросил позвонить ему, если она решит попытать счастье в Голливуде. В 18 девушка переехала в Лос-Анджелес поступать в Университет Южной Калифорнии, и заодно обратилась к агенту, который организовал ее участие в пробах. Вскоре ее отобрали танцовщицей в 18-месячный концертный тур Джанет Джексон, и она бросила школу. После завершения тура, Дженна танцевала на выступлениях группы N’Sync, Джастина Тимберлейка и Рики Мартина. Она впервые появилась на телевидении как танцовщица в шоу певицы Пинк на Американской церемонии вручения музыкальных наград.

В 2005 году она дебютировал в кино с небольшой ролью в независимой картине “Waterborne”, которая была показана на фестивалях, но так и не вышла в прокат. В этом же году она получила главную роль в молодежном фильме ужасов “Тамара” - школьницы, вернувшейся с того света, чтобы отомстить одноклассникам, чьи издевательства свели ее в гроб. Затем последовало гостевое участие в комедии положений “Джой”, небольшая роль в картине “Держи ритм” (2006) с Антонио Бандерасом и участие в продолжении фильма ужасов “Проклятье”.

Прорывом для актрисы стала главная женская роль в картине "Шаг вперед" (2006). Ее героиней стала балерина Нора, что позволило Дженне совместить оба ее увлечения — танцы и кино. Партнером актрисы в этой картине стал Ченнинг Татум. Рассказывая о своей работе в этом фильме, Дженна заметила, что она "перетанцевала Джей Ло".