Фильм был задуман Робертом Родригесом как художественный эксперимент по максимально адекватному переносу на большой экран визуальной стилистики и сюжетов графических романов Фрэнка Миллера средствами игрового (не анимационного) кинематографа. Экранная картинка фильма в основе черно-белая и очень контрастная, цветом выделены, как и в романах цикла, отдельные персонажи или связанные с ними детали — цвет глаз, платье и т. п.

Для соблюдения полного соответствия фильма первоисточнику Родригес пригласил автора исходных романов Фрэнка Миллера в качестве полноправного сорежиссёра. Один из эпизодов фильма поставил специально приглашённый для этого Квентин Тарантино.

В фильме прослеживаются три основных сюжета, которые в целом независимы друг от друга, хотя и пересекаются несколько раз во времени, в пространстве и по участию отдельных персонажей (сходный приём был использован в «Криминальном чтиве», хотя у Квентина Тарантино сюжеты гораздо более взаимообусловлены и складываются в итоге в единую историю).

Действие фильма, как и действие цикла романов, разворачивается в вымышленном городе Бэйсин-Сити, который был основан в XIX веке как перевалочный пункт на пути золотоискателей, где они могли продать добычу и отдохнуть с девочками — отсюда и прилепившееся к Бэйсин-Сити прозвище «Город Грехов». Власть в городе принадлежит насквозь коррумпированным политикам, которые делят сферы влияния с мафиозными кланами при попустительстве продажной полиции. Сердцем Бэйсин-Сити остаётся Старый Город — квартал публичных домов, куда ни мафии, ни полиции лучше не соваться — власть здесь принадлежит проституткам, которые готовы отстаивать свою независимость с оружием в руках.

Первый из сюжетов фильма — история Марва (Микки Рурк), уличного громилы. Он просыпается в номере дешёвой гостиницы и обнаруживает, что девушка по имени Голди (Джэйми Кинг), с которой он вчера познакомился, мертва, и её убийство хотят «повесить» на него. Марв уходит от преследующих его полицейских и начинает искать настоящих убийц, в стремлении отомстить не щадя никого из тех, кто замешан в этой грязной истории. Израненный и искалеченный, он добирается до высокопоставленного заказчика убийства, кардинала Рорка (Рутгер Хауэр), жестоко разделывается с ним и кончает жизнь на электрическом стуле.

Второй сюжет — история Дуайта (Клайв Оуэн), боевика, который охраняет проституток Старого Города. Повздорив с мерзавцем Джеки-Боем (Бенисио дель Торо), он невольно приводит его банду в Старый Город, где пьяный Джеки-Бой начинает угрожать девушке пистолетом и погибает от меча проститутки-киллера Михо (Девон Аоки). Однако при нём найден полицейский жетон, а это означает, что перемирие между полицией и проститутками Старого Города может рухнуть, и тогда Старый Город неизбежно перейдёт под контроль мафиозного Синдиката, который давно к этому стремится. Дуайт и Михо пытаются уничтожить тела Джеки-Боя и его приятелей, но мафия готова на все, чтобы получить доказательства убийства полицейского в Старом Городе, и главным доказательством должна стать голова Джеки-Боя. В итоге все кончается грандиозной резнёй, которую проститутки Старого Города и Дуайт устраивают боевикам Синдиката.

Третий сюжет — история Хартигана (Брюс Уиллис), одного из немногих честных полицейских Бэйсин-Сити. В последний день перед уходом на пенсию Хартиган преследует маньяка, насилующего и убивающего маленьких девочек. Убийца — Рорк-младший (Ник Стал), единственный сын сенатора Рорка, уверенный в том, что полиция с потрохами куплена его отцом и ему все сойдёт с рук. Хартигану удаётся спасти последнюю жертву маньяка — 11-летнюю Нэнси, — и искалечить негодяя, но напарник стреляет ему в спину. Не желая рассказывать про единственную свидетельницу Нэнси и подвергать её опасности, Хартиган идёт под суд, отказывается оговорить себя и на восемь лет садится в тюрьму. Единственное, что поддерживает его в эти годы — анонимные письма от Нэнси, которые приходят каждую неделю. Когда очередное письмо не приходит, Хартиган понимает, что с ней произошла беда. Тогда он соглашается подписать самооговор в обмен на освобождение, надеясь, что на воле он сможет помочь девушке. Оказывается, однако, что его освобождение подстроено, чтобы выживший, но обезображенный Рорк-младший мог найти повзрослевшую Нэнси (Джессика Альба) и отомстить Хартигану, убив ее. Хартигану удаётся завершить то, что ему не дали сделать восемь лет назад — он убивает маньяка, а затем пускает пулю себе в голову, чтобы окончательно замести следы, которые могут привести всесильных Рорков к Нэнси.